Re:Исходя из моего личного опыта...
Кожа (и даже кирза) значительно удобнее резины.
Во-первых,нога в них дышит
Во-вторых,в результате длительного лазания по природе в сырую погоду ноги все равно намокнут,(опыт у меня местный),т.к. в сырую погоду влага попадает сверху,через брюки,от мокрой травы/веток,а вот высушить кожаную обувь значительно легче (на практике достаточно заменить только носки (портянки) и высушить стельки.
В третьих,в резиновой обуви в прохладную погоду очень мерзнут ноги.
В-четвертых,если в резиновые сапоги попадет вода,ноги потом точно сотрешь,а в кожаной нет.
Что касается всякой утепленной обуви,у меня к ней некоторое недоверие.По мне,существенно лучше простые кожаные ботинки (типа армейских или туристических,которые в советские времена по 10 р были) и толстые шерстяные носки (Мы лично любили пользоваться,если я не ошибаюсь,грузинскими "джурабами" из очень толстой шерсти,т.к просушить утепленную обувь в полевых условиях очень тяжело.
Деревенский опыт тут не очень подходит,у них все таки условия другие.Для кратковременной носки при работе в сырых условиях,около воды,резина конечно предпочтительней.Грубо говоря,в дождь,скажем на полчаса выйти - конечно в резине,а если на весь день - один хрен намокнешь,я лично всегда в кожаных ботинках ходил.
Все это,безусловно,мое ИМХО.