>Когда (примерно) и в чьих вооружённых силах начала прослеживаться эта тенденция? Такое впечатление, что даже в Первую мировую полевое обмундирование в значительной степени всё ещё "в облипку" (галифе - не в счёт).
---
Если не учитывать древность, то ставлю на турок. У них и шаровары и рубахи - свободного покроя.
В России - "екатерининская форма" была достаточно свободного покроя (если сравнивать с прусской и подражателями). Потом была павловская форма в обтяжку по прусскому покрою. Так что это циклами.