Если хорошо ориентироваться во всех этих мелях и протоках, то выход лодок ночью вполне возможен.
Более аргументировано ответить не могу - нужна лоция, которой под рукой нет.
Хотя, насколько я помню в 41-42 годах перевод подводных лодок из Кронштадта в Ленинград (на ремонт) был, и практически без потерь.
