Если он действительно способен признать себя "лузером", несмотря на своё неплохое социальное положение. Но, наверно, он просто ворчит? А сам гордится тем, чего он достиг. В отличие от бездельников и неспособных.
У него же не было выбора: быть советским инженером или директором МП. Он не сделал сознательного выбора в пользу предпринимательства. А если бы сделал - сумел бы передумать, раскаяться?