Вы просто подходите с современными мерками. Имхо, для человека, всю жизнь имевшего дело с конем, "запрыгнуть" - а тогда говорили "вскочить" на коня не составляло никакой ни трудности, ни проблемы. Гораздо труднее ему было бы скажем сесть в автомобиль :о)
Суворов умер сильно за сорок, а сведений, что его кто-то когда-то на коня подсаживал, как-то не сохранилось. Куча русских воевод - неужели Вы полагаете, что они перед полками могли позволить кому-то подставлять себе колено?
Мазепа, к примеру, помер за 70, а часть пути в бегстве с Карлом к туркам проделал верхом. Или известные Сирко и Палий? На Запорожье жили куча "дедов абшитованных" (отставных), о них летописей подробных нет, но думаю, что если у них с чем проблемы и бывали, то не с посадкой на коня.