Родился в 1934 г. Окончил филологический факультет Ленинградского государственного университета. Депутат Государственной Думы .
Член Союза журналистов СССР.
В 1958 г. по собственной инициативе пошел на работу в органы госбезопасности.
В 1958 г. был направлен на стажировку в Колумбийский университет США.
По окончании учебы работал в Комитете по радиовещанию, а затем снова был направлен КГБ в Америку. На этот раз сначала в качестве второго, а затем первого секретаря советского посольства в Вашингтоне.
Параллельно был сначала заместителем резидента, затем резидентом разведки в Америке.
В 1972 году Калугин вернулся в СССР.
Через 2 года возглавил управление внешней контрразведки КГБ, в задачи которого входила борьба с иностранным шпионажем против СССР, в частности, с антисоветскими центрами и организациями на Западе: Организацией украинских националистов (ОУН), Народно-Трудовым Союзом (НТС) и другими.
В сорок лет ему было присвоено звание генерал-майора.
В 1980 г. был переведен в Ленинград на работу заместителем начальника управления КГБ по Ленинграду и Ленинградской области. Это было понижение в должности, что иногда связывают с побегами сотрудников КГБ на Запад.
В 1987 г. переведен в резерв КГБ.
В 1989 году, по достижении пенсионного возраста генерал-майор Калугин был отправлен в отставку. К тому моменту он был кавалером 22 правительственных наград.
Летом 1990 г. Калугин выступил на конференции Демократической платформы в КПСС с сенсационным заявлением о КГБ.
28 июня 1990 г. КГБ выступило с заявлением, где высказывания Калугина были названы клеветническими. Затем по представлению КГБ Указом Президента СССР Калугин был лишен государственных наград, а постановлением Совета Мининстров СССР лишен звания генерал-майор и персональной пенсии в 350 рублей в месяц и других льгот. Приказом председателя КГБ был также лишен знака "Почетный сотрудник госбезопасности".
Оценив эти решения как незаконные, Калугин подавал в суд на Николая Рыжкова и Михаила Горбачева . (После попытки государственого переворота в августе 1991 г.)
В том же году уголовное дело, возбужденное против Калугина (обвинение в разглашении государственной тайны), прекращено
Ныне проживает в США и в перерые между дачей показаний на бывших агентов ПГУ водит экскурсии по "шпионским местам".