18 января 2000 года во время штурма Грозного погиб начальник отдела боевой подготовки 58-й общевойсковой армии генерал-майор Михаил Малофеев, удостоенный посмертно звания Героя России.
В ночь с 5 на 6 марта 2000 года на командном пункте в Ведено скончался от сердечного приступа генерал-майор Александр Отраковский, командующий группировкой морской пехоты.
31 мая 2001 года в своем рабочем кабинете в Ханкале умер Герой России адмирал Герман Угрюмов - руководитель регионального штаба по проведению контртеррористической операции в Северо-Кавказском регионе. Смерть наступила в результате острой сердечной недостаточности.
17 сентября 2001 в Ханкале сбит вертолет Ми-8 с группой высокопоставленных генералов и офицеров на борту. Вместе с экипажем погибли заместитель начальника Главного оперативного управления Генерального штаба генерал-майор Анатолий Поздняков и представитель Главного управления кадров Минобороны РФ генерал-майор Павел Варфоломеев.
2 декабря 2001 года от тяжелых ранений полученных в результате теракта 29 ноября скончался комендант Урус- Мартановского района Чечни генерал-майор Гайдар Гаджиев.
27 января 2002 года в результате взрыва в воздухе вертолета Ми-8 неподалеку от станицы Шелковской Надтеречного района Чечни погибли заместитель министра внутренних дел РФ, начальник Главного управления МВД РФ по Южному федеральному округу генерал-лейтенант милиции Михаил Рудченко и заместитель главкома Внутренних войск России генерал-майор Анатолий Давыдов.