Во-первых, когда он правил Китаем страна фактически была в состоянии феодальной раздробленности. Местные военные власти ("милитаристы") зачастую являлись независимыми баронами.
Ситуация в экономике в правление Чан Кайши была также сущим адом.
То есть, в отличие от Мао Цзедуна, Чан Кайши не смог создать в Китае устойчивой политической системы. Собственно, Мао гораздо более великий политик чем Чан Кайши. Его роль в том, что он в условиях тотального хаоса установил хоть не очень приятных, в все же порядок. И то, что он сделал позже принесло плоды, поскольку успех реформ в КНР был обеспечен наличием работающей политической системы (хотя сейчас у нее проявляются признаки устаревания).
То, что у Чан Кайши все так славно получилось на Тайване связано с несколькими обстоятельствами.
1. Там не было разброда и сильной оппозиции. Тех, кто ему не нравился в гоминьдановском руководстве, он на остров просто не взял.
2. На небольшом острове были сосредоточены значительные ресурсы. Например золотой запас всего Китая. Много культурных ценностей. Почти все ценности из императорского дворца Гугун в Пекине до сих пор на Тайване.
3. Американская помощь. Не очень большая, но ощутимая.
4. И в целом меньшей территорией было проще управлять.
