Скайп практически всегда работает в режиме peer2peer, т.е. идёт связь между двумя абонентами с шифрованием открытым ключём, плюс там очень не простой трафик сам по себе.
После покупки мелкомягкими возможность прослушки появилась и работает она так: для некоторых абонентов можно устроить связь не непосредственно друг с другом, а через третью машину, которая и будет сливать разговор/сообщения.
А теперь думаем, насколько реально ОПЕРАТИВНО вытаскивать конкретные логины скайпа людей и для них организовывать man-in-the-middle атаку. Я бы сказал, что это очень и очень не просто, в отличие от покупки комплекта аппаратуры для прослушки GSM за максимум 10к уе.
