Ключевое поражение правительственных сил в кампании 2014 года произошло в результате самоубийственной попытки прорыва средь бела дня подготовленных рубежей обороны фактически походными колоннами. Да ещё и силы их были разделены. Оглядываясь назад - внезапное решение так прорываться было, пожалуй, наихудшим из возможных.
Было бы лучшим решением не прорываться, а закрепиться в самом Иловайске? Ко времени окружения, в нём были в основном добробаты, а армейцы располагались во всяких окрестных селах. Если бы их быстро отвести в город и там закрепиться, ПМСМ выковырять их оттуда было бы непросто. Полторы тысячи бойцов, десяток танков, несколько десятков легкой бронетехники - вполне себе Kampfgruppe, которую в городе замучаешься перемалывать, особенно теми антиправительственными силами, что тогда были под Иловайском.
Из-за вероятности высоких потерь всерьёз штурмовать их вряд ли бы стали. Посидели бы в окружении несколько деньков, которые можно было бы использовать для подготовки плана - либо политического решения, либо нормальной организации прорыва и подтягивания дополнительных резервов для одновременного деблокирующего удара навстречу.