Непосредственное участие в боях гвардии майор Пеньковский принял в 1944 году в составе войск 1-го Украинского фронта в должности заместителя командира 323-го истребительно-противотанкового артиллерийского полка по строевой части. Полк входил в состав 8-й гвардейской ИПТА Бригады 1-го Украинского фронта.
За один год пребывания в составе Действующей Армии был награжден четыре раза представлялся к правительственным наградам и был награжден двумя орденами Красного Знамени, орденом Александра Невского и Орденом Отечественной войны I-й степени!!! Кроме это награжден медалями, в том числе «За оборону Москвы».
В представлении от 18 апреля 1944 года к правительственной награде – ордену Отечественной войны I-й степени командир 8-й гвардейской ИПТПБр полковник Чевало отмечает его участие в руководстве артиллерийскими батареями 323-го гв. истребительно-противотанкового артиллерийского полка при отражении атаки 100 танков и 40 бронетранспортеров на г. Ходачкув Вельки, при этом было уничтожено 15 танков, в том числе 5 тяжелых, 3 бронетранспортера и до 100 немецких солдат и офицеров.
Награждение произведено приказом Командующего Артиллерий 1-го Украинского фронта от 08 мая 1944 года №052/н за подписью Командующего Артиллерией генерал-полковника артиллерии Варенцова.
К последующим награждениям был причастен генерал Варенцов.
Так, приказом Командующего Артиллерий 1-го Украинского фронта от 06 апреля 1945 года №023/н награждается орденом Красного Знамени гвардии майор Пеньковский О.В. молодой, энергичный начальник сборов истребительно-противотанковых частей фронта за успешное проведение сборов и подготовку к действиям на фронте 1640, 1644, 1641, 22, 1075 и 849 полков. Представление подписывает лично генерал-полковник Варенцов.
Приказом войскам 31-й Армии 1-го Украинского фронта от 23 мая 1945 года №0119 награждается орденом Красного Знамени гвардии майор Пеньковский О.В. командир 51-го гвардейского Краснознаменного истребительно-противотанкового артиллерийского орденов Богдана Хмельницкого и Александра Невского полка.
Четвертое награждение было произведено приказом Командующего Артиллерий Центральной Группы войск, бывший 1-й Украинский фронт, от 12 сентября 1945 года №0169/н гвардии майора Пеньковского О.В. командира того же полка орденом Александра Невского за успешный марш в Чехословакию и сохранение боеспособности полка, успешную огневую поддержку 508-го стрелкового полка в боях за г. Яуер в апреле –мае 1945 года. Приказ подписал генерал-полковник артиллерии Варенцов.
