Да с Кубой вроде все понятно -- это ж программа ESF:
"Economic Support Fund -- сокр. ESF
эк., амер. Фонд экономической поддержки (государственный фонд, предназначенный для оказания финансовой помощи странам, в которых у США имеются политические или экономические интересы; средства фонда предоставляются для финансирования реализации программ поддержки демократии, ближневосточного переговорного процесса и экономической стабильности в стратегически важных регионах; управляется Агентством международного развития)
См.: Agency for International Development" http://ecsocman.edu.ru/db/dict/4685/dict.html?wd=10432
Чтобы "поддерживать демократию" (сами знаете), не обязательно деньги эти именно Фиделю перечислять... :-)