Пилотка - элемент полевой формы для рядового, младшего и среднего комсостава РККА. У человека элементарно могло не быть при себе полевой формы (осталась в чемодане на квартире, при занятии ДОСа по тревоге), могло не быть вообще (не успел получить до 22.06.41. Поэтому одет в повседневную форму с синими шароварами, а пилотку уж найти не проблема (фуражка мешает наблюдать в перископ ДОСа и вообще легче задевает за все подряд и сваливается с головы.
Как вариант - был одет в полевую, но просто порвал зеленые полевые шаровары и переоделся в синие повседневные.
'Не трудись, не порти новой карты планами беспочвенных побед...' (с)
